1980年1月16日，保羅·麥卡尼和他的一家人抵達東京成田國際機場，準備與他主導的Wings樂團展開為期一周的巡迴演出，
然而，這段旅程因為一件事而告吹了:
海關人員在檢查麥卡尼的隨身行李時發現了一個拳頭大小的袋子，裡面裝著219克的大麻，當時市值60萬日幣。
保羅·麥卡尼對大麻的支持早就不是新鮮事，
先前介紹過他在1966年寫了〈Got to Get You Into My Life〉來歌頌之，
70年代也數次為了大麻被捕或罰款。
於是，日本官方在巡演前要求他簽署一份「不吸食大麻」 聲名書，才發給他工作簽證。
這讓此事件的發生更加令人尷尬。
保羅·麥卡尼聲稱，當時他們剛去過美國，持有一些大麻是正常的，畢竟那裡的態度比較開放。
或許是存有僥倖之心，或是低估了在日本持有毒品的嚴重性，
深知在日本不太可能買到大麻的他一邊想著「把這麼棒的東西給沖掉實在太可惜了」，
一邊把大麻藏在他的衣服裡。
他回憶到: 「當海關從行李箱拿出那包大麻時，看起來比我還要尷尬，
我想他可能在考慮是否要直接放回去，並忘掉這一切」。
不過，在場的一位高級官員下令拘留他，並交給緝毒單位處置。
經過審訊之後，麥卡尼被送進監獄牢房中，並被英國駐日官員告知，
基於他持有的量可能被控以走私罪，萬一有罪，刑期長達8年。
麥卡尼此時才終於感到後悔莫及，害怕可能有數年見不到家人。
此事件導致Wings在日本的演出被全部取消，據售出的10萬票估算，損失高達1億日幣，
Wings的音樂也馬上被禁止在電視與廣播節目播放。
眼見演出無望，團員們在5天後的1/21離開日本，而麥卡尼的家人則繼續留宿在東京的大倉酒店。
在獄中被稱為22號犯人的保羅·麥卡尼，在如此逆境下，以他的禮貌給監獄看守們留下了深刻的印象。
他不能帶吉他或書寫工具，所以他通過鍛煉和與其他囚犯交談度過時間，
據稱他還拒絕接受特殊對待，接受與其它犯人一起洗澡，而非自己獨立。
6天後妻子琳達·麥卡尼才終於被允許去探視，並帶給他三明治、衣服和科幻小說，
在此之前歇斯底里的她一度宣稱她再也不會到日本來。
第9天，日本當局大概是認為保羅·麥卡尼應該學到教訓了，決定在次日無罪獲釋，
然後馬上把他載到機場並遣送回英國。日後回顧這段往事，麥卡尼依舊表達深切的後悔:
「我不知道我的腦袋在想什麼，竟然把那袋大麻放進行李箱裡，我至今依然感到不寒而慄。」
儘管有這種不愉快的往事，保羅·麥卡尼還是沒有放棄他在日本的廣大歌迷，
時至今日，老當益壯的他依舊在全球巡迴演出，而東京場也一直是距離東亞歌迷們最近的一站。
據說，George Harrison是披頭四成員中唯一有在事情發生的當下致電慰問麥卡尼的人家的。
而約翰·藍儂則認為，麥卡尼可能是以為沒有人會打給前披頭四成員的行李箱，所以才會這樣做吧。
但如果他真的需要的話，肯定找得到人來幫他分攤風險，這麼做實在是很愚蠢。
這個事件還引發了一個案外案，
有個名叫Kenneth Lambert的29歲男子跑去邁阿密機場說要買機票去救麥卡尼，
但是他沒有錢也沒有證件。在一陣爭論之後，他拿出一個玩具槍了，隨及被警察給當場擊斃了…。
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